구리

네이처(2023)이 기사 인용

12,000회 액세스

2 인용

28 알트메트릭

측정항목 세부정보

탄소-산소 결합은 키랄 생체 활성 화합물을 포함한 유기 분자에서 흔히 볼 수 있습니다. 따라서 입체선택성을 동시에 제어하여 구성 방법을 개발하는 것이 합성의 중요한 목표입니다. 18501년에 처음 보고된 Williamson 에테르 합성은 산소 친핵체의 알킬화에 가장 널리 사용되는 접근법이지만 반응 메커니즘(SN2 경로)으로 인해 상당한 제한(범위 및 입체화학)을 가지고 있습니다. 산소 친핵체와 알킬 친전자체의 결합에 대한 전이 금속 촉매 작용은 이러한 한계를 해결할 수 있는 잠재력을 가지고 있지만, 특히 거울상 선택성 제어와 관련하여 지금까지의 진전은 제한적이었습니다2,3,4,5,6,7. 여기에서 우리는 쉽게 이용 가능한 구리 촉매가 산소 친핵체에 의한 유용한 친전자체 계열인 α-할로아미드의 일련의 거울상 수렴 치환 반응을 달성할 수 있음을 확립했습니다. 반응은 다양한 작용기가 존재하는 온화한 조건에서 진행됩니다. 촉매는 산소 친핵체뿐만 아니라 질소 친핵체의 거울상수렴 알킬화를 달성할 수 있다는 점에서 독특하게 효과적이며, 헤테로원자 친핵체의 거울상 선택적 알킬화를 달성하려는 중추적인 과제에 대한 해결책을 제공할 수 있는 전이 금속 촉매의 잠재력을 뒷받침합니다.

구독 콘텐츠의 미리보기입니다. 기관을 통해 액세스하세요.

Nature 및 기타 54개 Nature 포트폴리오 저널에 액세스하세요.

최고의 가치를 지닌 온라인 액세스 구독인 Nature+를 받으세요

$29.99 / 30일

언제든지 취소하세요

이 저널을 구독하세요

51권의 인쇄본과 온라인 접속권을 받으세요

연간 $199.00

호당 단 $3.90

이 기사를 대여하거나 구매하세요

필요한 만큼 이 기사를 받아보세요.

$39.95

가격에는 결제 시 계산되는 지방세가 적용될 수 있습니다.

이 연구 결과를 뒷받침하는 데이터는 논문, 보충 정보(실험 절차 및 특성화 데이터) 및 Cambridge Crystallographic Data Center(https://www.ccdc.cam.ac.uk/structures; 결정학)에서 확인할 수 있습니다. 데이터는 CCDC 참조 번호 CCDC 2192280–2192286에 따라 무료로 제공됩니다.

Williamson, A. 에테르화 이론. 필로스. 잡지. 37, 350–356(1850).

구글 학술검색

Kazmaier, U. (ed.) 유기 합성에서 전이 금속 촉매화된 거울상 선택성 알릴 치환(Springer, 2012).

Nakajima, K., Shibata, M. & Nishibayashi, Y. 알코올을 이용한 프로파길릭 에스테르의 구리 촉매에 의한 거울상 선택성 프로파길릭 에테르화. J.Am. 화학. Soc. 137, 2472-2475(2015).

기사 CAS PubMed Google 학술검색

리, R.-Z. 외. 시너지 촉매작용에 의한 말단 프로파르길의 탄수화물로의 부위 발산 전달. 화학 3, 834-845(2017).

기사 CAS Google 학술검색

리, R.-Z. 외. 구리/붕산 이중 촉매작용에 의한 폴리올의 거울상 선택적 전파 및 메조 1,2-디올의 비대칭화. 앤쥬. 화학. 국제 에드. 56, 7213-7217(2017).

기사 CAS Google 학술검색

Li, R.-Z., Liu, D.-Q. & Niu, D. 2차 지방족 알코올의 비대칭 O-전파. Nat. 카탈. 3, 672-680(2020).

기사 CAS Google 학술검색

Xu, X., Peng, L., Chang, X. & Guo, C. Ni/키랄 나트륨 카르복실산염 이중 촉매화된 비대칭 O-전파. J.Am. 화학. Soc. 143, 21048~21055(2021).

기사 CAS PubMed Google 학술검색

Kennemur, JL, Maji, R., Scharf, MJ & List, B. CC 다중 결합의 촉매 비대칭 하이드로알콕시화. 화학. 개정판 121, 14649–14681(2021).